Деградация стероидов в Comamonas testosteroni TA441: идентификация всего цикла β-окисления расщепленного кольца B
1. Coulter AW, Talalay P. 1968 год. Исследования микробиологической деградации стероидного кольца A. J Biol Chem 243:3238–3247. [PubMed] [Google Scholar]
2. Додсон Р.М., Мьюир Р.Д. 1958 год. Микробиологические превращения. II. Микробиологическая ароматизация стероидов. J Am Chem Soc 80: 5004–5005. дои: 10.1021/ja01551a060. [CrossRef] [Академия Google]
3. Додсон Р.М., Мьюир Р.Д. 1958 год. Микробиологические превращения. III. Гидроксилирование стероидов по С-9. J Am Chem Soc 80:6148. doi: 10.1021/ja01555a064. [CrossRef] [Google Scholar]
4. Додсон Р.М., Мьюир Р.Д. 1961. Микробиологические превращения. IV. Микробиологическая ароматизация стероидов. J Am Chem Soc 83:4627–4631. дои: 10.1021/ja01483a029. [CrossRef] [Google Scholar]
5. Gibson DT, Wang KC, Sih CJ, Whitlock H Jr..
1966 год.
Механизмы окисления стероидов микроорганизмами.
IX. О механизме разрыва кольца А при деградации 9,10-секостероиды микроорганизмами. J Биол Хим
241: 551–559. [PubMed] [Google Scholar]
6. Sih CJ, Lee SS, Tsong YK, Wang KC. 1965 год. 3,4-Дигидрокси-9,10-секоандроста-1,3,5(10)-триен-9,17-дион. Промежуточный продукт микробиологической деградации кольца А андрост-4-ен-3,17-диона. J Am Chem Soc 87: 1385–1386. дои: 10.1021/ja01084a042. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
7. Sih CJ, Lee SS, Tsong YK, Wang KC. 1966 год. Механизмы окисления стероидов микроорганизмами. VIII. 3,4-дигидрокси-9,10-секоандроста-1,3,5(10)-триен-9,17-дион, промежуточный продукт микробиологической деградации кольца А андрост-4-ен-3,17-диона. J Биол Хим 241: 540–550. [PubMed] [Google Scholar]
8. Sih CJ, Wang KC. 1963 год. Механизмы окисления стероидов микроорганизмами. II. Выделение и характеристика 3α- H -4α-[3’-пропионовая кислота]-7αβ-метилгезагидро-1,5-индандиона. J Am Chem Soc 85:2135–2137. дои: 10.1021/ja00897a021. [CrossRef] [Google Scholar]
9.
10. Шикита М., Талалай П. 1967. Ингибирование полимеразы рибонуклеиновой кислоты дезоксирибонуклеиновой кислоты экстрактами стероид-индуцированного и неиндуцированного Pseudomonas testosteroni . J Биол Хим 242:5650–5659. [PubMed] [Google Scholar]
11. Benach J, Filling C, Oppermann UC, Roversi P, Bricogne G, Berndt KD, Jornvall H, Ladenstein R. 2002. Структура бактериальной 3β/17β-гидроксистероиддегидрогеназы с разрешением 1,2 A: модель распознавания множественных стероидов. Биохимия 41:14659–14668. дои: 10.1021/bi0203684. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
12. Кабрера Дж. Э., Прунеда Пас Дж. Л., Дженти-Раймонди С.
2000.
Индуцируемая стероидами транскрипция гена 3β/17β-гидроксистероиддегидрогеназы (3β/17β-hsd) в 
J Стероид Биохим Мол Биол
73:147–152. doi: 10.1016/S0960-0760(00)00066-2. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
13. Cho HS, Ha NC, Choi G, Kim HJ, Lee D, Oh KS, Kim KS, Lee W, Choi KY, Oh BH. 1999. Кристаллическая структура Δ(5)-3-кетостероидизомеразы из Pseudomonas testosteroni в комплексе с эквиленином устанавливает правильную схему водородных связей для стабилизации переходного состояния. J Биол Хим 274:32863–32868. doi: 10.1074/jbc.274.46.32863. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
14. Florin C, Kohler T, Grandguillot M, Plesiat P. 1996. Comamonas testosteroni 3-кетостероид-Δ4(5α)-дегидрогеназа: характеристика генов и белков. J Бактериол 178:3322–3330. doi: 10.1128/jb.178.11.3322-3330.1996. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
15. Дженти-Раймонди С., Толмаски М.Е., Патрито Л.С., Флури А., Актис Л.А.
1991.
Молекулярное клонирование и экспрессия гена β-гидроксистероиддегидрогеназы из Pseudomonas testosteroni .
Ген
105:43–49. doi: 10.1016/0378-1119(91)90512-а. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
16. Oppermann UC, Maser E. 1996. Характеристика 3α-гидроксистероиддегидрогеназы/карбонилредуктазы грамотрицательной бактерии Comamonas testosteroni . Евр Дж Биохим 241: 744–749. doi: 10.1111/j.1432-1033.1996.00744.x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
17. Grimm C, Maser E, Mobus E, Klebe G, Reuter K, Ficner R. 2000. Кристаллическая структура 3альфа-гидроксистероиддегидрогеназы/карбонилредуктазы из Comamonas testosteroni демонстрирует новый характер олигомеризации в семействе короткоцепочечных дегидрогеназ/редуктаз. J Биол Хим 275:41333–41339. doi: 10.1074/jbc.M007559200. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
18. Maser E, Mobus E, Xiong G.
2000.
Функциональная экспрессия, очистка и характеристика 3α-гидроксистероиддегидрогеназы/карбонилредуктазы из
19.
Maser E, Xiong G, Grimm C, Ficner R, Reuter K.
2001.
3α-гидроксистероиддегидрогеназа/карбонилредуктаза из Comamonas testosteroni : биологическое значение, трехмерная структура и генная регуляция. Химия Биол Взаимодействие
130–132: 707–722. doi: 10.1016/S0009-2797(00)00302-1. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
20. Mobus E, Maser E. 1999. Клонирование и секвенирование нового гена Comamonas testosteroni , кодирующего 3α-гидроксистероиддегидрогеназу/карбонилредуктазу. Adv Exp Мед Биол 463: 395–402. doi: 10.1007/978-1-4615-4735-8_49. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
21. Филипп Б. 2011. Бактериальная деградация солей желчных кислот. Appl Microbiol Биотехнология 89:903–915. doi: 10.1007/s00253-010-2998-0. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
22. Поллак Р.М., Торнбург Л.Д., Ву З.Р., Саммерс М.Ф. 1999. Механизм понимания трехмерной структуры 3-оксо-Δ(5)-стероидизомеразы. Арх Биохим Биофиз 370:9–15. doi: 10.1006/abbi.1999.1384. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
23.
Прунеда-Пас Дж.Л., Линарес М., Кабрера Дж.Е., Дженти-Раймонди С.
2004.
TeiR, фактор транскрипции типа LuxR, необходимый для деградации тестостерона в Comamonas testosteroni . J Бактериол
186: 1430–1437. doi: 10.1128/jb.186.5.1430-1437.2004. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
24. Pruneda-Paz JL, Linares M, Cabrera JE, Genti-Raimondi S. 2004. Идентификация нового индуцируемого стероидами гена, связанного с β- hsd
25. Xiong G, Maser E. 2001. Регуляция индуцируемого стероидами гена 3α-гидроксистероиддегидрогеназы/карбонилредуктазы в Comamonas testosteroni . J Биол Хим 276:9961–9970. doi: 10.1074/jbc.M010962200. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
26. Yu Y, Liu C, Wang B, Li Y, Zhang H.
2015.
Характеристика 3,17β-гидроксистероиддегидрогеназы в Comamonas testosteroni .
Химия Биол Взаимодействие
234:221–228. doi: 10.1016/j.cbi.2015.01.005. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
27. Wipperman MF, Sampson NS, Thomas ST. 2014. Патогенная ярость: утилизация холестерина Mycobacterium tuberculosis . Crit Rev Biochem Mol Biol 49: 269–293. дои: 10.3109/10409238.2014.895700. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
28. Uhia I, Galán B, Kendall S, Stoker N, García J. 2012. Метаболизм холестерина в Микобактерии смегматис . Представитель Environ Microbiol 4: 168–182. doi: 10.1111/j.1758-2229.2011.00314.x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
29. Кроу А.М., Касабон И., Браун К.Л., Лю Дж., Лиан Дж., Рогальский Дж.К., Херст Т.Е., Снекус В., Фостер Л.Дж., Элтис Л.Д. 2017. Катаболизм двух последних стероидных колец у Mycobacterium tuberculosis и других бактерий. mBio 8:e00321-17. doi: 10.1128/mBio.00321-17. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
30. Мон В.В., Уилбринк М.
Х., Касабон И., Стюарт Г.Р., Лю Дж., ван дер Гейзе Р., Элтис Л.Д.
2012.
Кластер генов, кодирующий катаболизм холатов в Rhodococcus spp. J Бактериол
194:6712–6719. doi: 10.1128/JB.01169-12. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
31. Holert J, Yucel O, Jagmann N, Prestel A, Moller HM, Philipp B. 2016. Выявление обходных реакций, приводящих к образованию одного центрального промежуточного продукта деградации стероидов в метаболизме различных солей желчных кислот у Pseudomonas sp. штамм Chol1. Окружающая среда микробиол 18:3373–3389. дои: 10.1111/1462-2920.13192. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
32. Ван П.Х., Ю К.П., Ли Т.Х., Лин К.В., Исмаил В., Вей С.П., Куо А.Т., Чан Ю.Р. 2014. Аноксическая деградация андрогенов денитрифицирующей бактерией Sterolibacterium denitrificans по пути 2,3-seco. Appl Environ Microbiol 80:3442–3452. doi: 10.1128/AEM.03880-13. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
33.
Chen YL, Yu CP, Lee TH, Goh KS, Chu KH, Wang PH, Ismail W, Shih CJ, Chiang YR.
2017.
Биохимические механизмы и катаболические ферменты, участвующие в путях бактериальной деградации эстрогена. Клеточная Химия Биол
24:712–724. doi: 10.1016/j.chembiol.2017.05.012. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
34. Holert J, Cardenas E, Bergstrand LH, Zaikova E, Hahn AS, Hallam SJ, Mohn WW. 2018. Метагеномы показывают глобальное распространение катаболизма бактериальных стероидов в естественной, искусственно созданной среде и среде хозяина. mBio 9:e02345-17. doi: 10.1128/mBio.02345-17. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
35. Pandey AK, Sassetti CM. 2008. Микобактериальная персистенция требует утилизации холестерина хозяина. Proc Natl Acad Sci U S A 105:4376–4380. doi: 10.1073/pnas.0711159105. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
36. Horinouchi M, Yamamoto T, Taguchi K, Arai H, Kudo T. 2001. Meta — ген фермента расщепления tesB необходим для деградации тестостерона в Comamonas testosteroni
микробиология
147:3367–3375. дои: 10.1099/00221287-147-12-3367. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]37. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Yamamoto T, Kudo T. 2003. Ген, кодирующий гидролазу продукта meta — реакция расщепления тестостерона Comamonas testosteroni . Appl Environ Microbiol 69:2139–2152. doi: 10.1128/aem.69.4.2139-2152.2003. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
38. Horinouchi M, Hayashi T, Yamamoto T, Kudo T. 2003. Новый кластер генов деградации бактериальных стероидов, состоящий из генов деградации ароматических соединений для секостероидов и генов 3-кетостероиддегидрогеназы в Comamonas testosteroni TA441. Appl Environ Microbiol 69: 4421–4430. doi: 10.1128/aem.69.8.4421-4430.2003. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
39. Horinouchi M, Hayashi T, Kudo T.
2004.
Гены, кодирующие гидроксилазу 3-гидрокси-9,10-секоандроста-1,3,5(10)-триен-9,17-диона при деградации стероидов в Comamonas testosteroni TA441.
J Стероид Биохим Мол Биол
92:143–154. doi: 10.1016/j.jsbmb.2004.09.002. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
40. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Kurita T, Kudo T. 2005. Идентификация 9,17-диоксо-1,2,3,4,10,19-гексанорандростан-5-овая кислота, 4-гидрокси-2-оксогексановая кислота и 2-гидроксигекса-2,4-диеновая кислота и родственные ферменты, участвующие в тестостероне деградация в Comamonas testosteroni TA441. Appl Environ Microbiol 71:5275–5281. doi: 10.1128/AEM.71.9.5275-5281.2005. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
41. Horinouchi M, Kurita T, Hayashi T, Kudo T. 2010. Гены деградации стероидов в Comamonas testosteroni TA441: выделение генов, кодирующих Δ4(5)-изомеразу и 3α- и 3β-дегидрогеназы, и свидетельство горячей точки гена деградации стероидов размером 100 т.п.н. J Стероид Биохим Мол Биол 122: 253–263. doi: 10.1016/j.jsbmb.2010.06.002. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
42. Хориноути М., Хаяши Т., Кудо Т.
2012.
Деградация стероидов в Comamonas testosteroni . J Стероид Биохим Мол Биол
129:4–14. doi: 10.1016/j.jsbmb.2010.10.008. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
43. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Kudo T. 2006. Мутант Comamonas testosteroni TA441 с нарушенной ORF18 накапливает значительные количества 9,17-диоксо-1,2,3,4,10,19-гексанорандростан-5-овой кислоты и ее производных после инкубации со стероидами. J Стероид Биохим Мол Биол 101:78–84. doi: 10.1016/j.jsbmb.2006.06.006. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
44. Хориноути М., Курита Т., Ямамото Т., Хатори Э., Хаяши Т., Кудо Т. 2004. Кластер генов деградации стероидов Comamonas testosteroni , состоящий из 18 предполагаемых генов от мета — гена расщепляющего фермента tesB до регуляторного гена tesR . Biochem Biophys Res Commun 324: 597–604. doi: 10.1016/j.bbrc.2004.09.096. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
45. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Malon M, Hirota H, Kudo T.
2014.
Идентификация 9альфа-гидрокси-17-оксо-1,2,3,4,10,19-гексанорандростан-5-овая кислота при деградации стероидов Comamonas testosteroni TA441 и ее превращении в соответствующий 6-ен-5-оил кофермент А (КоА ) с участием ацил-КоА-дегидрогеназ, кодируемых открытой рамкой считывания 28 (ORF28) и ORF30. J Бактериол
196:3598–3608. doi: 10.1128/JB.01878-14. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
46. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Malon M, Hirota H, Kudo T. 2014. Идентификация 9α-гидрокси-17-оксо-1,2,3,4,10,19-гексанорандрост-6-ен-5-овая кислота и продукты бета-окисления боковой цепи С-17 при разложении холевой кислоты Comamonas testosteroni TA441. J Стероид Биохим Мол Биол 143:306–322. doi: 10.1016/j.jsbmb.2014.04.014. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
47. Horinouchi M, Koshino H, Malon M, Hirota H, Hayashi T.
2018.
Разложение стероидов в Comamonas testosteroni TA441: идентификация метаболитов и генов, участвующих в реакциях, необходимых перед расщеплением D-кольца.
Appl Environ Microbiol
84:e01324-18. doi: 10.1128/АЕМ.01324-18. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
48. Хориноути М., Кошино Х., Малон М., Хирота Х., Хаяши Т. 2019. Идентификация 9-оксо-1,2,3,4,5,6,10,19-октанор-13,17-секоандрост-8(14)-ен-7,17-диовой кислоты как метаболита деградации стероидов в Comamonas testosteroni TA441 и гены, участвующие в конверсии. J Стероид Биохим Мол Биол 185: 268–276. doi: 10.1016/j.jsbmb.2018.07.009. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
49. Horinouchi M, Malon M, Hirota H, Hayashi T. 2019. Идентификация 4-метил-5-оксооктан-1,8-диовой кислоты и ее производных как метаболитов деградации стероидного C,D-кольца в Comamonas testosteroni TA441. J Стероид Биохим Мол Биол 185: 277–286. doi: 10.1016/j.jsbmb.2018.07.008. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
50. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Malon M, Yamamoto T, Kudo T.
2008.
Идентификация генов, участвующих в инверсии стереохимии гидроксильной группы C-12 при катаболизме холевой кислоты с помощью Comamonas testosteroni TA441.
J Бактериол
190: 5545–5554. doi: 10.1128/JB.01080-07. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
51. Ma YF, Zhang Y, Zhang JY, Chen DW, Zhu Y, Zheng H, Wang SY, Jiang CY, Zhao GP, Liu SJ. 2009. Полный геном Comamonas testosteroni показывает его генетическую адаптацию к изменяющимся условиям. Appl Environ Microbiol 75:6812–6819. doi: 10.1128/АЕМ.00933-09. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
52. Фукуда К., Хосояма А., Цутикане К., Оджи С., Ямазоэ А., Фудзита Н., Синтани М., Кимбара К. 2014. Полная последовательность генома разрушителя полихлорбифенила Comamonas testosteroni TK102 (NBRC 109938). Геном объявляет 2:e00865-14. doi: 10.1128/genomeA.00865-14. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
53. Ликидис А., Перес-Пантоха Д., Леджер Т., Мавроматис К., Андерсон И.Дж., Иванова Н.Н., Хупер С.Д., Лапидус А., Лукас С., Гонсалес Б. , Кирпидес, Северная Каролина.
2010.
Полная многокомпонентная последовательность генома Cupriavidus necator JMP134, универсального разрушителя загрязняющих веществ.
PLoS Один
5:e9729. doi: 10.1371/journal.pone.0009729. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
54. Польманн А., Фрике В.Ф., Рейнеке Ф., Кусян Б., Лизеганг Х., Крамм Р., Эйтингер Т., Юеринг С., Поттер М., Шварц Э., Стритматтер А., Фосс И., Готтшалк Г., Штайнбюхель А., Фридрих Б., Боуэн Б. 2006. Последовательность генома бактерии-производителя биопластика «Knallgas» Ralstonia eutropha h26. Нат Биотехнолог 24:1257–1262. дои: 10.1038/nbt1244. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
55. Holden MTG, Seth-Smith HMB, Crossman LC, Sebaihia M, Bentley SD, Cerdeño-Tárraga AM, Thomson NR, Bason N, Quail MA, Sharp S, Cherevach I , Черчер С., Гудхед И., Хаузер Х., Холройд Н., Мангалл К., Скотт П., Уокер Д., Уайт Б., Роуз Х., Иверсен П., Мил-Хоменс Д., Роча Э.П.С., Фиалхо А.М., Болдуин А., Доусон С., Баррелл Б.Г. , Гован Дж.Р., Вандамм П., Харт К.А., Махентиралингам Э., Паркхилл Дж.
2009 г..
Геном Burkholderia cenocepacia J2315, эпидемического возбудителя больных муковисцидозом.
J Бактериол
191: 261–277. дои: 10.1128/JB.01230-08. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
56. Нагата Ю., Нария Т., Отомо Р., Фукуда М., Яно К., Такаги М. 1993. Клонирование и секвенирование гена дегалогеназы, кодирующего фермент с гидролазной активностью, участвующий в деградации γ-гексахлорциклогексана (γ-ГХГ) в Pseudomonas paucimobilis . J Бактериол 175:6403–6410. дои: 10.1128/jb.175.20.6403-6410.1993. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
57. Arai H, Akahira S, Ohishi T, Maeda M, Kudo T. 1998. Адаптация Comamonas testosteroni TA441 для использования фенола: организация и регуляция генов, участвующих в деградации фенола. микробиология 144: 2895–2903. дои: 10.1099/00221287-144-10-2895. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
58. Виейра Дж., Мессинг Дж. 1987. Получение одноцепочечной плазмидной ДНК. Методы Энзимола 153:3–11. дои: 10.1016/0076-6879(87)53044-0. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
Деградация стероидов в Comamonas testosteroni TA441: идентификация метаболитов и генов, участвующих в реакциях, необходимых перед расщеплением D-кольца
1.
Coulter AW, Talalay P.
1968 год.
Исследования микробиологической деградации стероидного кольца A. J Biol Chem
243:3238–3247. [PubMed] [Google Scholar]
2. Додсон Р.М., Мьюир Р.Д. 1958 год. Микробиологические превращения. II. Микробиологическая ароматизация стероидов. J Am Chem Soc 80: 5004–5005. [Академия Google]
3. Додсон Р.М., Мьюир Р.Д. 1958 год. Микробиологические превращения. III. Гидроксилирование стероидов по С-9. J Am Chem Soc 80:6148. [Google Scholar]
4. Додсон Р.М., Мьюир Р.Д. 1961. Микробиологические превращения. IV. Микробиологическая ароматизация стероидов. J Am Chem Soc 83:4627–4631. [Google Scholar]
5. Gibson DT, Wang KC, Sih CJ, Whitlock H Jr. 1966 год. Механизмы окисления стероидов микроорганизмами. IX. О механизме разрыва кольца А при деградации 9,10-секостероиды микроорганизмами. J Биол Хим 241: 551–559. [PubMed] [Google Scholar]
6. Sih CJ, Lee SS, Tsong YK, Wang KC.
1965 год.
3,4-Дигидрокси-9,10-секоандроста-1,3,5(10)-триен-9,17-дион.
Промежуточный продукт микробиологической деградации кольца А андрост-4-ен-3,17-диона. J Am Chem Soc
87: 1385–1386. [PubMed] [Google Scholar]
7. Sih CJ, Lee SS, Tsong YK, Wang KC. 1966 год. Механизмы окисления стероидов микроорганизмами. VIII. 3,4-Дигидрокси-9,10-секоандроста-1,3,5(10)-триен-9,17-дион, промежуточный продукт микробиологической деградации кольца А андрост-4-ен-3,17-диона. J Биол Хим 241: 540–550. [PubMed] [Google Scholar]
8. Sih CJ, Wang KC. 1963 год. Механизмы окисления стероидов микроорганизмами. II. Выделение и характеристика 3α- H -4α-[3′-пропионовая кислота]-7aβ-метилгезагидро-1,5-индандиона. J Am Chem Soc 85:2135–2137. [Google Scholar]
9. Sih CJ, Wang KC, Gibson DT, Whitlock HWJ. 1965 год. О механизме разрыва кольца А при деградации 9,10-секостероиды микроорганизмами. J Am Chem Soc 87: 1386–1387. дои: 10.1021/ja01084a043. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
10. Шикита М., Талалай П.
1967.
Ингибирование полимеразы рибонуклеиновой кислоты дезоксирибонуклеиновой кислоты экстрактами стероид-индуцированного и неиндуцированного Pseudomonas testosteroni .
J Биол Хим
242:5650–5659. [PubMed] [Google Scholar]
11. Benach J, Filling C, Oppermann UC, Roversi P, Bricogne G, Berndt KD, Jornvall H, Ladenstein R. 2002. Структура бактериальной 3β/17β-гидроксистероиддегидрогеназы с разрешением 1,2 A: модель распознавания множественных стероидов. Биохимия 41:14659–14668. дои: 10.1021/bi0203684. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
12. Кабрера Дж. Э., Прунеда Пас Дж. Л., Дженти-Раймонди С. 2000. Индуцируемая стероидами транскрипция гена 3β/17β-гидроксистероиддегидрогеназы (3β/17β-hsd) в Comamonas testosteroni . J Стероид Биохим Мол Биол 73:147–152. doi: 10.1016/S0960-0760(00)00066-2. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
13. Cho HS, Ha NC, Choi G, Kim HJ, Lee D, Oh KS, Kim KS, Lee W, Choi KY, Oh BH.
1999.
Кристаллическая структура Δ(5)-3-кетостероидизомеразы из Pseudomonas testosteroni в комплексе с эквиленином устанавливает правильную схему водородных связей для стабилизации переходного состояния. J Биол Хим
274:32863–32868.
doi: 10.1074/jbc.274.46.32863. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
14. Florin C, Kohler T, Grandguillot M, Plesiat P. 1996. Comamonas testosteroni 3-кетостероид-Δ4(5α)-дегидрогеназа: характеристика генов и белков. J Бактериол 178:3322–3330. doi: 10.1128/jb.178.11.3322-3330.1996. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
15. Дженти-Раймонди С., Толмаски М.Е., Патрито Л.С., Флури А., Актис Л.А. 1991. Молекулярное клонирование и экспрессия гена β-гидроксистероиддегидрогеназы из Pseudomonas testosteroni . Ген 105:43–49. дои: 10.1016/0378-1119(91)90512-А. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
16. Oppermann UC, Maser E. 1996. Характеристика 3α-гидроксистероиддегидрогеназы/карбонилредуктазы грамотрицательной бактерии Comamonas testosteroni . Евр Дж Биохим 241: 744–749. doi: 10.1111/j.1432-1033.1996.00744.x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
17. Grimm C, Maser E, Mobus E, Klebe G, Reuter K, Ficner R.
2000.
Кристаллическая структура 3альфа-гидроксистероиддегидрогеназы/карбонилредуктазы из Comamonas testosteroni демонстрирует новый характер олигомеризации в семействе короткоцепочечных дегидрогеназ/редуктаз. J Биол Хим
275:41333–41339. doi: 10.1074/jbc.M007559200. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
18. Maser E, Mobus E, Xiong G. 2000. Функциональная экспрессия, очистка и характеристика 3α-гидроксистероиддегидрогеназы/карбонилредуктазы из Comamonas testosteroni . Biochem Biophys Res Commun 272: 622–628. doi: 10.1006/bbrc.2000.2813. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
19. Maser E, Xiong G, Grimm C, Ficner R, Reuter K. 2001. 3α-гидроксистероиддегидрогеназа/карбонилредуктаза из Comamonas testosteroni : биологическое значение, трехмерная структура и генная регуляция. Химия Биол Взаимодействие 130–132: 707–722. [PubMed] [Google Scholar]
20. Möbus E, Maser E.
1999.
Клонирование и секвенирование новых Ген Comamonas testosteroni , кодирующий 3α-гидроксистероиддегидрогеназу/карбонилредуктазу.
Adv Exp Мед Биол
463: 395–402. doi: 10.1007/978-1-4615-4735-8_49. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
21. Филипп Б. 2011. Бактериальная деградация солей желчных кислот. Appl Microbiol Биотехнология 89:903–915. doi: 10.1007/s00253-010-2998-0. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
22. Поллак Р.М., Торнбург Л.Д., Ву З.Р., Саммерс М.Ф. 1999. Механизм понимания трехмерной структуры 3-оксо-Δ(5)-стероидизомеразы. Арх Биохим Биофиз 370:9–15. doi: 10.1006/abbi.1999.1384. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
23. Прунеда-Пас Дж.Л., Линарес М., Кабрера Дж.Е., Дженти-Раймонди С. 2004. TeiR, фактор транскрипции типа LuxR, необходимый для деградации тестостерона в Comamonas testosteroni . J Бактериол 186: 1430–1437. doi: 10.1128/JB.186.5.1430-1437.2004. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
24. Pruneda-Paz JL, Linares M, Cabrera JE, Genti-Raimondi S.
2004.
Идентификация нового индуцируемого стероидами гена, связанного с β hsd локус Comamonas testosteroni .
J Стероид Биохим Мол Биол
88:91–100. doi: 10.1016/j.jsbmb.2003.10.010. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
25. Xiong G, Maser E. 2001. Регуляция индуцируемого стероидами гена 3α-гидроксистероиддегидрогеназы/карбонилредуктазы в Comamonas testosteroni . J Биол Хим 276:9961–9970. doi: 10.1074/jbc.M010962200. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
26. Horinouchi M, Yamamoto T, Taguchi K, Arai H, Kudo T. 2001. Meta — ген фермента расщепления tesB необходим для деградации тестостерона в Comamonas testosteroni TA441. микробиология 147:3367–3375. дои: 10.1099/00221287-147-12-3367. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
27. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Yamamoto T, Kudo T. 2003. Ген, кодирующий гидролазу продукта реакции расщепления meta при деградации тестостерона Comamonas testosteroni . Appl Environ Microbiol 69: 2139–2152. doi: 10.1128/AEM.69.4.2139-2152.2003. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
28.
Horinouchi M, Hayashi T, Kudo T.
2004.
Гены, кодирующие гидроксилазу 3-гидрокси-9,10-секоандроста-1,3,5(10)-триен-9,17-диона при деградации стероидов в Comamonas testosteroni TA441. J Стероид Биохим Мол Биол
92:143–154. doi: 10.1016/j.jsbmb.2004.09.002. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
29. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Kurita T, Kudo T. 2005. Идентификация 9,17-диоксо-1,2,3,4,10,19-гексанорандростан-5-овая кислота, 4-гидрокси-2-оксогексановая кислота и 2-гидроксигекса-2,4-диеновая кислота и родственные ферменты, участвующие в тестостероне деградация в Comamonas testosteroni TA441. Appl Environ Microbiol 71:5275–5281. doi: 10.1128/AEM.71.9.5275-5281.2005. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
30. Horinouchi M, Kurita Hayashi T, Kudo T.
2010.
Гены деградации стероидов в Comamonas testosteroni TA441: выделение генов, кодирующих Δ4(5)-изомеразу и 3α- и 3β-дегидрогеназы, и свидетельство горячей точки гена деградации стероидов размером 100 т.
п.н. J Стероид Биохим Мол Биол
122: 253–263. doi: 10.1016/j.jsbmb.2010.06.002. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
31. Хориноути М., Курита Т., Ямамото Т., Хатори Э., Хаяши Т., Кудо Т. 2004. Кластер генов деградации стероидов Comamonas testosteroni , состоящий из 18 предполагаемых генов от мета — гена расщепляющего фермента tesB до регуляторного гена tesR . Biochem Biophys Res Commun 324: 597–604. doi: 10.1016/j.bbrc.2004.09.096. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
32. Horinouchi M, Hayashi T, Yamamoto T, Kudo T. 2003. Новый кластер генов деградации бактериальных стероидов, состоящий из генов деградации ароматических соединений для секостероидов и генов 3-кетостероиддегидрогеназы в Comamonas testosteroni TA441. Appl Environ Microbiol 69:4421–4430. doi: 10.1128/AEM.69.8.4421-4430.2003. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
33. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Malon M, Yamamoto T, Kudo T.
2008.
Идентификация генов, участвующих в инверсии стереохимии гидроксильной группы C-12 при катаболизме холевой кислоты с помощью Comamonas testosteroni TA441. J Бактериол
190: 5545–5554. doi: 10.1128/JB.01080-07. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
34. Хориноути М., Хаяши Т., Кудо Т. 2012. Деградация стероидов в Comamonas testosteroni . J Стероид Биохим Мол Биол 129:4–14. doi: 10.1016/j.jsbmb.2010.10.008. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
35. Horinouchi M, Hayashi T, Koshino H, Kudo T. 2006. Мутант Comamonas testosteroni TA441 с нарушенной ORF18 накапливает значительные количества 9,17-диоксо-1,2,3,4,10,19-гексанорандростан-5-овой кислоты и ее производных после инкубации со стероидами. J Стероид Биохим Мол Био 101:78–84. doi: 10.1016/j.jsbmb.2006.06.006. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
36. Хориноути М., Хаяши Т., Косино Х., Малон М., Хирота Х., Кудо Т.
2014.
Идентификация 9альфа-гидрокси-17-оксо-1,2,3,4,10,19-гексанорандростан-5-овой кислоты при деградации стероидов Comamonas testosteroni TA441 и ее превращение в соответствующий 6-ен-5-оил кофермент А (КоА) с участием ацил-КоА-дегидрогеназ, кодируемых открытой рамкой считывания 28 (ORF28) и ORF30.
J Бактериол
196:3598–3608. doi: 10.1128/JB.01878-14. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
37. Хориноути М., Хаяши Т., Косино Х., Малон М., Хирота Х., Кудо Т. 2014. Идентификация 9α-гидрокси-17-оксо-1,2,3,4,10,19-гексанорандрост-6-ен-5-овой кислоты и продуктов бета-окисления боковой цепи С-17 при разложении холевой кислоты методом Comamonas testosteroni TA441. J Стероид Биохим Мол Биол 143:306–322. doi: 10.1016/j.jsbmb.2014.04.014. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
38. Horinouchi M, Koshino H, Malon M, Hirota H, Hayashi T. 17 Июль 2018. Идентификация 9-оксо-1,2,3,4,5,6,10,19-октанор-13,17-секоандрост-8(14)-ен-7,17-диовая кислота как метаболит деградации стероидов в Comamonas testosteroni TA441 и гены, участвующие в конверсии. J Steroid Biochem Mol Biol doi: 10.1016/j.jsbmb.2018.07.009. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
39. Horinouchi M, Malon M, Hirota H, Hayashi T.
17
Июль
2018.
Идентификация 4-метил-5-оксооктан-1,8-диовой кислоты и ее производных как метаболитов деградации стероидного C,D-кольца в Comamonas testosteroni TA441.
J Steroid Biochem Mol Biol doi: 10.1016/j.jsbmb.2018.07.008. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
40. Кроу А.М., Касабон И., Браун К.Л., Лю Дж., Лиан Дж., Рогальский Дж.К., Херст Т.Е., Снекус В., Фостер Л.Дж., Элтис Л.Д. 2017. Катаболизм двух последних стероидных колец у Mycobacterium tuberculosis и других бактерий. mBio 8:e00321-. doi: 10.1128/mBio.00321-17. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
41. Wipperman MF, Sampson NS, Thomas ST. 2014. Патогенная ярость: утилизация холестерина на Микобактерии туберкулеза . Crit Rev Biochem Mol Biol 49: 269–293. дои: 10.3109/10409238.2014.895700. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
42. Ухия И., Галан Б., Кендалл С., Стокер Н., Гарсия Дж. 2012. Метаболизм холестерина у Mycobacterium smegmatis . Представитель Environ Microbiol 4: 168–182. doi: 10.1111/j.1758-2229.2011.00314.x. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
43. Mohn WW, Wilbrink MH, Casabon I, Stewart GR, Liu J, van der Geize R, Eltis LD.
2012.
Кластер генов, кодирующий катаболизм холатов в Rhodococcus spp. J Бактериол
194:6712–6719. doi: 10.1128/JB.01169-12. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
44. Holert J, Yucel O, Jagmann N, Prestel A, Moller HM, Philipp B. 2016. Выявление обходных реакций, приводящих к образованию одного центрального промежуточного продукта деградации стероидов в метаболизме различных солей желчных кислот у Pseudomonas sp. штамм Chol1. Окружающая среда микробиол 18:3373–3389. дои: 10.1111/1462-2920.13192. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
45. Holert J, Cardenas E, Bergstrand LH, Zaikova E, Hahn AS, Hallam SJ, Mohn WW. 2018. Метагеномы показывают глобальное распространение катаболизма бактериальных стероидов в естественной, искусственно созданной среде и среде хозяина. mBio 9:e02345-17. doi: 10.1128/mBio.02345-17. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
46. Tang Y, Liu JT, Chen P, Lv MC, Wang ZZ, Huang YK.
2014.
Полный синтез апликуродинона-1 без защитных групп. J Org Chem
79:11729–11734. дои: 10.1021/jo501684k. [PubMed] [CrossRef] [Академия Google]
47. Хайос З.Г., Пэрриш Д.Р. 1974. Асимметричный синтез бициклических интермедиатов химии природных продуктов. J Org Chem 39: 1615–1621. дои: 10.1021/jo00925a003. [CrossRef] [Google Scholar]
48. Marrakchi H, Dewolf WE Jr, Quinn C, West J, Polizzi BJ, So CY, Holmes DJ, Reed SL, Heath RJ, Payne DJ, Rock CO, Wallis NG. 2003. Характеристика Streptococcus pneumoniae еноил-(белок-носитель ацила) редуктазы (FabK). Биохим Дж 370: 1055–1062. дои: 10.1042/bj20021699. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
49. Nagata Y, Nariya T, Ohtomo R, Fukuda M, Yano K, Takagi M.
1993.
Клонирование и секвенирование гена дегалогеназы, кодирующего фермент с гидролазной активностью, участвующий в деградации γ-гексахлорциклогексана (γ-ГХГ) в Pseudomonas paucimobilis . J Бактериол
175:6403–6410. doi: 10.
1128/jb.175.20.6403-6410.1993. [Бесплатная статья PMC] [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
50. Sebaihia M, Wren BW, Mullany P, Fairweather NF, Minton N, Stabler R, Thomson NR, Roberts AP, Cerdeño-Tárraga AM, Wang H , Холден М.Т., Райт А., Черчер С., Куэйл М.А., Бейкер С., Бейсон Н., Брукс К., Чиллингворт Т., Кронин А., Дэвис П., Дауд Л., Фрейзер А., Фелтуэлл Т., Ханс З., Холройд С., Джагелс К., Моул С., Мангалл К., Прайс С., Раббинович Э., Шарп С., Симмондс М., Стивенс К., Анвин Л., Уитхед С., Дюпюи Б., Дуган Г., Баррелл Б., Паркхилл Дж. 2006. Патоген человека с множественной лекарственной устойчивостью Clostridium difficile имеет высокомобильный мозаичный геном. Нат Жене 38:779–786. дои: 10.1038/ng1830. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
51. Heidelberg JF, Paulsen IT, Nelson KE, Gaidos EJ, Nelson WC, Read TD, Eisen JA, Seshadri R, Ward N, Methe B, Clayton RA, Meyer T, Цапин А., Скотт Дж., Бинан М., Бринкак Л., Догерти С., ДеБой Р.Т., Додсон Р.Дж., Дуркин А.
С., Хафт Д.Х., Колонай Дж.Ф., Мадупу Р., Петерсон Дж.Д., Умаям Л.А., Уайт О., Вольф А.М., Ваматеван Дж., Вайдман Дж. , Импраим М., Ли К., Берри К., Ли С., Мюллер Дж., Хури Х., Гилл Дж., Аттербэк Т.Р., Макдональд Л.А., Фельдблюм Т.В., Смит Х.О., Вентер Дж.К., Нилсон К.Х., Фрейзер К.М.
2002.
Последовательность генома диссимилирующей бактерии, восстанавливающей ионы металлов Shewanella oneidensis . Нат Биотехнолог
20:1118–1123. дои: 10.1038/nbt749. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
52. Нельсон К.Е., Эйзен Дж.А., Фрейзер С.М. 2001. Геном Thermotoga maritima MSB8. Методы Энзимола 330:169–180. doi: 10.1016/S0076-6879(01)30374-9. [PubMed] [CrossRef] [Google Scholar]
53. Salvi F, Agniswamy J, Yuan H, Vercammen K, Pelicaen R, Cornelis P, Spain JC, Weber IT, Gadda G.
2014.
Комбинированная структурно-кинетическая характеристика бактериальной нитронатмонооксигеназы из Pseudomonas aeruginosa PAO1 устанавливает класс NMO I и II. J Биол Хим
289: 23764–23775.